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Schon während des Studiums engagierte er sich für den Nationalsozialismus und trat 1923 der SA bei. 1930 wurde er Mitglied der [[NSDAP]], ab 1931 Ortsgruppenleiter der NSDAP von Bad Gastein und für diese 1931 bis 1933 Mitglied des Gemeinderates von Bad Gastein.  
 
Schon während des Studiums engagierte er sich für den Nationalsozialismus und trat 1923 der SA bei. 1930 wurde er Mitglied der [[NSDAP]], ab 1931 Ortsgruppenleiter der NSDAP von Bad Gastein und für diese 1931 bis 1933 Mitglied des Gemeinderates von Bad Gastein.  
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Nach den politischen Umstürzen von [[1934]] kam er als Nationalsozialist für mehrere Monate in das Anhaltelager Wöllersdorf und wurde er aus dem Gemeindedienst entlassen.  
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Nach dem [[Juliputsch]] im Jahr [[1934]] kam er als Nationalsozialist für mehrere Monate in das Anhaltelager Wöllersdorf und wurde er aus dem Gemeindedienst entlassen.  
    
Nach seiner Enthaftung ging Wintersteiger in das Deutsche Reich. Von dort aus wirkte er ab 1934 als stellvertretender Gauleiter und 1936 bis 1938 [[Gauleiter]] der Salzburger NSDAP. Im Zivilberuf war er 1935 Bauleiter in Treptow, 1936 bis 1938 Bauleiter beim Autobahnbau in Traunstein.
 
Nach seiner Enthaftung ging Wintersteiger in das Deutsche Reich. Von dort aus wirkte er ab 1934 als stellvertretender Gauleiter und 1936 bis 1938 [[Gauleiter]] der Salzburger NSDAP. Im Zivilberuf war er 1935 Bauleiter in Treptow, 1936 bis 1938 Bauleiter beim Autobahnbau in Traunstein.