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Insgesamt blieb Leonhard von Keutschach nicht nur innenpolitisch und als glaubwürdiger Kirchenmann, sondern auch außenpolitisch recht erfolgreich. Er konnte Kriegshandlungen und die Teilnahme am ''Landshuter Erbfolgekrieg'' durch Zahlung von 15.000 [[Gulden]] vom Salzburger Gebiet abwenden. Diese Zahlung, die er an [[Maximilian I.]] leistete, sicherte ihm dessen Wohlwollen für den Kauf des [[Mondseeland]]es am [[25. Mai]] [[1506]] um 12.000 Gulden, das so für knapp 60 Jahre Salzburg gehörte. In seinen letzten Jahren hielt sich Keutschach vor allem auf der Festung Hohensalzburg auf. Die von ihm in Auftrag gegebenen Architektur der Prunksäle der Festung sind profane Meisterwerke spätgotischer Kunst, die weitum ihresgleichen suchen. Leonhard von Keutschach ließ auch die Verteidigungsanlagen der [[Festung Hohensalzburg|Burg Hohensalzburg]] ausbauen (Bau der Ringmauer, der [[Georgskirche (Festung Hohensalzburg)|Georgskirche]] und der [[Zisterne (Festung Hohensalzburg)|Festungszisterne]]) sowie eine Orgel ([[Salzburger Stier (Festung Hohensalzburg)|Salzburger Stier]]) erbauen und erneuerte die alte Römerstraße über den [[Radstädter Tauern]]. Keutschach hat Salzburg mit viel Geschick zu einem der reichsten Fürstentümer des römisch-deutschen Reiches gemacht.  

Insgesamt blieb Leonhard von Keutschach nicht nur innenpolitisch und als glaubwürdiger Kirchenmann, sondern auch außenpolitisch recht erfolgreich. Er konnte Kriegshandlungen und die Teilnahme am ''Landshuter Erbfolgekrieg'' durch Zahlung von 15.000 [[Gulden]] vom Salzburger Gebiet abwenden. Diese Zahlung, die er an [[Maximilian I.]] leistete, sicherte ihm dessen Wohlwollen für den Kauf des [[Mondseeland]]es am [[25. Mai]] [[1506]] um 12.000 Gulden, das so für knapp 60 Jahre Salzburg gehörte. In seinen letzten Jahren hielt sich Keutschach vor allem auf der Festung Hohensalzburg auf. Die von ihm in Auftrag gegebenen Architektur der Prunksäle der Festung sind profane Meisterwerke spätgotischer Kunst, die weitum ihresgleichen suchen. Leonhard von Keutschach ließ auch die Verteidigungsanlagen der [[Festung Hohensalzburg|Burg Hohensalzburg]] ausbauen (Bau der Ringmauer, der [[Georgskirche (Festung Hohensalzburg)|Georgskirche]] und der [[Zisterne (Festung Hohensalzburg)|Festungszisterne]]) sowie eine Orgel ([[Salzburger Stier (Festung Hohensalzburg)|Salzburger Stier]]) erbauen und erneuerte die alte Römerstraße über den [[Radstädter Tauern]]. Keutschach hat Salzburg mit viel Geschick zu einem der reichsten Fürstentümer des römisch-deutschen Reiches gemacht.  

Der Erzbischof war aber auch nicht frei von Nepotismus. Er vertrieb [[1498]] die letzten in Salzburg ansässigen [[Judentum|Juden]] und ließ die die [[Salzburger Synagoge|Salzburger]]  und [[Hallein]]er Synagoge zerstören. Energisch und unerbittlich beharrte Leonhard auf den ihm zustehenden Rechten. [[1511]] brach er den Widerstand der Salzburger [[Bürger der Stadt Salzburg|Bürger]]. Beim [[Gastmahl auf der Festung Hohensalzburg]] am [[23. Jänner]] [[1511]] ließ Fürsterzbischof Leonhard von Keutschach den Salzburger [[Bürgermeister der Stadt Salzburg|Bürgermeister]] [[Hans Matsperger]] und seine Ratsherren festnehmen.  

Der Erzbischof war aber auch nicht frei von Nepotismus. Er vertrieb [[1498]] die letzten in Salzburg ansässigen [[Judentum|Juden]] und ließ die die [[Salzburger Synagoge|Salzburger]]  und [[Halleiner Synagoge]] zerstören. Energisch und unerbittlich beharrte Leonhard auf den ihm zustehenden Rechten. [[1511]] brach er den Widerstand der Salzburger [[Bürger der Stadt Salzburg|Bürger]]. Beim [[Gastmahl auf der Festung Hohensalzburg]] am [[23. Jänner]] [[1511]] ließ Fürsterzbischof Leonhard von Keutschach den Salzburger [[Bürgermeister der Stadt Salzburg|Bürgermeister]] [[Hans Matsperger]] und seine Ratsherren festnehmen.  

Leonhards biedere Art stieß bei Salzburger Bürgern, die durch den [[Venedigerwaren|Venedighandel]] und Priviligierung durch Friedrich III. sehr selbstbewusst geworden waren, vielfach auf Kritik. So nannten sie ihn manchmal auch "Leonhard den Windischen" wegen seiner Kärntner Abstammung oder "Liendl Wirth" oder "Liendl Pierschenk" wegen seines fehlgeschlagenen Versuches den privaten Brauereien die Herstellung hochwertigen Bieres zu untersagen und so den Absatz des hochfürstlich gebrauten Bieres zu fördern.

Leonhards biedere Art stieß bei Salzburger Bürgern, die durch den [[Venedigerwaren|Venedighandel]] und Priviligierung durch Friedrich III. sehr selbstbewusst geworden waren, vielfach auf Kritik. So nannten sie ihn manchmal auch "Leonhard den Windischen" wegen seiner Kärntner Abstammung oder "Liendl Wirth" oder "Liendl Pierschenk" wegen seines fehlgeschlagenen Versuches den privaten Brauereien die Herstellung hochwertigen Bieres zu untersagen und so den Absatz des hochfürstlich gebrauten Bieres zu fördern.