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Dank vieler konstanter Leistungen in der Saison 2013/2014, mit vier Siegen und weiteren sieben Podestplätzen konnte sie ihren ersten Gesamtweltcupsieg feiern. Nach einem packenden Abschlussrennen sicherte sie sich mit dem Sieg im Riesentorlauf auch noch den Disziplinenweltcup.

Dank vieler konstanter Leistungen in der Saison 2013/2014, mit vier Siegen und weiteren sieben Podestplätzen konnte sie ihren ersten Gesamtweltcupsieg feiern. Nach einem packenden Abschlussrennen sicherte sie sich mit dem Sieg im Riesentorlauf auch noch den Disziplinenweltcup.

Die Weltcupsaison 2014/[[2015]] startete Anna Fenninger fulminant mit dem Sieg im Auftaktrennen in Sölden, [[Nordtirol]]. Nachdem Tina Maze (SLO) zwischenzeitlich bereits mit mehr als 300 Punkten im Gesamtweltcup führte, startete sie eine eindrucksvollen Aufholjagd und überflügelte noch mit dem Sieg beim abschließenden Riesentorlauf in Meribel am [[22. März]] [[2015]] Tina Maze. Sie gewann damit mit sechs Siegen und 15 Podestplätzen zum zweiten Mal in Folge den Gesamtweltcup.  Am [[1. März]] 2015  gewann Fenninger überraschend die Super-Kombination in Bansko (Bulgarien) vor der Slowenin Tina Maze und der Österreicherin Kathrin Zettel. Diese Leistung ist deshalb bemerkenswert, da Fenninger nur selten Slalom fährt.   

Die Weltcupsaison 2014/2015 startete Anna Fenninger fulminant mit dem Sieg im Auftaktrennen in Sölden, [[Nordtirol]]. Nachdem Tina Maze (SLO) zwischenzeitlich bereits mit mehr als 300 Punkten im Gesamtweltcup führte, startete sie eine eindrucksvollen Aufholjagd und überflügelte noch mit dem Sieg beim abschließenden Riesentorlauf in Meribel am [[22. März]] [[2015]] Tina Maze. Sie gewann damit mit sechs Siegen und 15 Podestplätzen zum zweiten Mal in Folge den Gesamtweltcup.  Am [[1. März]] 2015  gewann Fenninger überraschend die Super-Kombination in Bansko (Bulgarien) vor der Slowenin Tina Maze und der Österreicherin Kathrin Zettel. Diese Leistung ist deshalb bemerkenswert, da Fenninger nur selten Slalom fährt.   

Am [[3. Februar]] 2015 wurde sie in Vail, Beaver Creek, Weltmeisterin im Super-G, zwei Tage später holte sie die Silbermedaille in der Abfahrt. Am [[12. Februar]] 2015 krönte sie ihr Leistung mit einer weiteren Goldmedaille im Riesentorlauf. Damit gelang ihr das gleiche Kunststück wie [[Alexandra Meissnitzer]], die ebenfalls bei der Ski-WM in Vail [[1999]] im Super-G und Riesentorlauf Gold gewann.

Am [[3. Februar]] 2015 wurde sie in Vail, Beaver Creek, Weltmeisterin im Super-G, zwei Tage später holte sie die Silbermedaille in der Abfahrt. Am [[12. Februar]] 2015 krönte sie ihr Leistung mit einer weiteren Goldmedaille im Riesentorlauf. Damit gelang ihr das gleiche Kunststück wie [[Alexandra Meissnitzer]], die ebenfalls bei der Ski-WM in Vail [[1999]] im Super-G und Riesentorlauf Gold gewann.