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Seine zweite volle Weltcupsaison brachte vom Start weg gute Resultate, die zur Jahreswende am [[29. Dezember]] [[2004]] zum ersten Weltcupsieg in der Abfahrt von Bormio führten, dem Grugger eine Woche später in Chamonix auch gleich den zweiten folgen ließ. Bei der Weltmeisterschaft im Februar [[2005]] in Bormio belegte er Platz 9, im selben Jahr sicherte er sich erstmals den Österreichischen Meistertitel in der Abfahrt.

Seine zweite volle Weltcupsaison brachte vom Start weg gute Resultate, die zur Jahreswende am [[29. Dezember]] [[2004]] zum ersten Weltcupsieg in der Abfahrt von Bormio führten, dem Grugger eine Woche später in Chamonix auch gleich den zweiten folgen ließ. Bei der Weltmeisterschaft im Februar [[2005]] in Bormio belegte er Platz 9, im selben Jahr sicherte er sich erstmals den Österreichischen Meistertitel in der Abfahrt.

Auch seine dritte Weltcupsaison begann stark, dem ersten Sieg in einem Super-G in Gröden folgte aber ein kapitaler Sturz am [[29. Dezember]] [[2005]] in Bormio – die Saison war beendet. Sein Comeback im darauffolgenden Winter war gekrönt von einem weiteren Super-G-Sieg am [[11. März]] [[2007]] in Kvitfjell. Im April 2007 riss sich Grugger bei Skitests in [[Saalbach-Hinterglemm]] aber erneut das Kreuzband, die Vorbereitung auf die Saison 2007/08 konnte er erst im Herbst beginnen. Die Pechserie hielt an: Ende Dezember [[2007]] erlitt Grugger einen weiteren Kreuzbandriss sowie einen Meniskusriss und eine Knorpelverletzung. Diese Verletzung war aber nicht akut aufgetreten, sondern Grugger hatte die Blessur knapp fünf Wochen zuvor im Abfahrtstraining in Lake Louise erlitten. Die Saison 2007/2008 war damit für ihn vorzeitig beendet.

Auch seine dritte Weltcupsaison begann stark, dem ersten Sieg in einem Super-G in Gröden folgte aber ein kapitaler Sturz am [[29. Dezember]] [[2005]] in Bormio – die Saison war beendet. Sein Comeback im darauffolgenden Winter war gekrönt von einem weiteren Super-G-Sieg am [[11. März]] [[2007]] in Kvitfjell. Im April 2007 riss sich Grugger bei Skitests in [[Saalbach-Hinterglemm]] aber erneut das Kreuzband, die Vorbereitung auf die Saison 2007/2008 konnte er erst im Herbst beginnen. Die Pechserie hielt an: Ende Dezember [[2007]] erlitt Grugger einen weiteren Kreuzbandriss sowie einen Meniskusriss und eine Knorpelverletzung. Diese Verletzung war aber nicht akut aufgetreten, sondern Grugger hatte die Blessur knapp fünf Wochen zuvor im Abfahrtstraining in Lake Louise erlitten. Die Saison 2007/2008 war damit für ihn vorzeitig beendet.

Zu Beginn der Saison 2008/2009 schmerzte das noch immer entzündete linke Knie so sehr, dass Grugger auf einen Start in Übersee verzichten musste. Anfang [[2009]] bereitete er sich bei zwei Europacup Abfahrten in Wengen wieder auf einen Einsatz im Weltcup vor, als ihm am [[8. Jänner]] im Training bei der Landung nach einem Sprung im rechten Knie erneut das Kreuzband und der Menikus rissen.

Zu Beginn der Saison 2008/2009 schmerzte das noch immer entzündete linke Knie so sehr, dass Grugger auf einen Start in Übersee verzichten musste. Anfang [[2009]] bereitete er sich bei zwei Europacup Abfahrten in Wengen wieder auf einen Einsatz im Weltcup vor, als ihm am [[8. Jänner]] im Training bei der Landung nach einem Sprung im rechten Knie erneut das Kreuzband und der Menikus rissen.