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Als die Wachstumsstörungen überwunden sind, beginnt Maier im Winter [[1990]]/[[1991|1991]] in der Schischule seines Vaters als Skilehrer mitzuhelfen. Zur selben Zeit absolviert er die Ausbildung zum staatlichen geprüften Skilehrer mit Auszeichnung. Im Sommer arbeitet Hermann weiterhin als Maurer. Maier trainiert fortwährend auf eigene Faust und erzielt daraufhin bei österreichischen Meisterschaften zahlreiche Erfolge ([[1993]], [[1994]] und [[1995]] wird er mehrfacher Salzburger Landesmeister im Riesentorlauf, Super-G und Slalom), bis er am [[10. Februar]] [[1996]] beim Riesentorlauf in Hinterstoder im Weltcup debütiert.  

Als die Wachstumsstörungen überwunden sind, beginnt Maier im Winter [[1990]]/[[1991|1991]] in der Schischule seines Vaters als Skilehrer mitzuhelfen. Zur selben Zeit absolviert er die Ausbildung zum staatlichen geprüften Skilehrer mit Auszeichnung. Im Sommer arbeitet Hermann weiterhin als Maurer. Maier trainiert fortwährend auf eigene Faust und erzielt daraufhin bei österreichischen Meisterschaften zahlreiche Erfolge ([[1993]], [[1994]] und [[1995]] wird er mehrfacher Salzburger Landesmeister im Riesentorlauf, Super-G und Slalom), bis er am [[10. Februar]] [[1996]] beim Riesentorlauf in Hinterstoder im Weltcup debütiert.  

Ein Jahr später, am [[21. Februar]] holt sich Maier den Weltcup-Sieg im Super-G in Garmisch-Partenkirchen. Maiers Erfolgsserie beginnt: nach Siegen in Park City (USA) und Garmisch-Partenkirchen qualifiziert sich Maier für die Olympischen Spiele [[1998]] in Nagano. Obwohl er in Nagano einen "Jahrhundersturz" liefert, gewinnt er drei Tage den Super-G und fünf Tage danach den Riesentorlauf. Überdies holt er sich in dieser Saison, als erster Österreicher seit Karl Schranz, den Gesamtweltcupsieg.

Ein Jahr später, am [[21. Februar]] holt sich Maier den Weltcup-Sieg im Super-G in Garmisch-Partenkirchen. Maiers Erfolgsserie beginnt: nach Siegen in Park City (USA) und Garmisch-Partenkirchen qualifiziert sich Maier für die [[Olympische Winterspiele 1998 in Nagano|Olympischen Spiele in Nagano]]. Obwohl er in Nagano einen "Jahrhundersturz" liefert, gewinnt er drei Tage den Super-G und fünf Tage danach den Riesentorlauf. Überdies holt er sich in dieser Saison, als erster Österreicher seit Karl Schranz, den Gesamtweltcupsieg.

In der Saison [[1998]]/[[1999|1999]] dominiert Maier weiterhin als Top-Ausnahmeläufer den Weltcupzirkus. So holt er sich zwei Gold-Medaillen bei der WM in Vail (USA) 1999 und den Gesamtsieg des Super-G Weltcups und begeht mit einem "Jahrtausend"-Punkteweltrekord den Saisonauftakt [[1999]]/[[2000]]: er gewinnt in dieser Saison den Gesamt-Weltcup wie auch in der Saison [[2000]]/[[2001|2001]].

In der Saison [[1998]]/[[1999|1999]] dominiert Maier weiterhin als Top-Ausnahmeläufer den Weltcupzirkus. So holt er sich zwei Gold-Medaillen bei der WM in Vail (USA) 1999 und den Gesamtsieg des Super-G Weltcups und begeht mit einem "Jahrtausend"-Punkteweltrekord den Saisonauftakt [[1999]]/[[2000]]: er gewinnt in dieser Saison den Gesamt-Weltcup wie auch in der Saison [[2000]]/[[2001|2001]].