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Mit dem leihweisen Wechsel zum SC Wörgl im Winter [[2000]] begannen für Winkler fußballerische Wanderjahre. Im Sommer 2000 ging er für ein halbes Jahr zum SV Braunau, bevor er am [[17. Jänner]] [[2001]] endgültig an den BSV Bad Bleiberg verkauft wurde. Von dort kehrte er im Sommer [[2003]] noch einmal zur Austria zurück und kam zumeist bei den Amateuren in der [[Regionalliga West]] zum Einsatz. [[2004]] musste Winkler bis zum letzten Tag der Transferzeit warten, ehe er doch noch einen Vertrag bei den Salzburgern erhielt.  

Mit dem leihweisen Wechsel zum SC Wörgl im Winter [[2000]] begannen für Winkler fußballerische Wanderjahre. Im Sommer 2000 ging er für ein halbes Jahr zum SV Braunau, bevor er am [[17. Jänner]] [[2001]] endgültig an den BSV Bad Bleiberg verkauft wurde. Von dort kehrte er im Sommer [[2003]] noch einmal zur Austria zurück und kam zumeist bei den Amateuren in der [[Regionalliga West]] zum Einsatz. [[2004]] musste Winkler bis zum letzten Tag der Transferzeit warten, ehe er doch noch einen Vertrag bei den Salzburgern erhielt.  

Nach der Übernahme durch [[Red Bull]] spielte [[Winkler]] noch ein halbes Jahr bei den [[Red Bull Juniors]], ehe er im Jänner [[2006]] zum FC Vöcklabruck transferiert wurde. Im Juni 2007 folgte ein überraschender Wechsel zum SC Altach, dessen neuer Trainer Manfred Bender zuvor mit dem [[Tennengau]]er in Vöcklabruck gewirkt hatte. Nach einem Jahr kehrte Winkler nach [[Oberösterreich]] zurück.

Nach der Übernahme durch [[Red Bull]] spielte [[Winkler]] noch ein halbes Jahr bei den [[Red Bull Juniors]], ehe er im Jänner [[2006]] zum FC Vöcklabruck transferiert wurde. Im Juni 2007 folgte ein überraschender Wechsel zum SC Altach, dessen neuer Trainer Manfred Bender zuvor mit dem [[Tennengau]]er in [[Vöcklabruck]] gewirkt hatte. Nach einem Jahr kehrte Winkler nach [[Oberösterreich]] zurück.

Am [[21. Juni]] [[2009]] gab der Sportverein Austria Salzburg die Verpflichtung Bernd Winklers bekannt. Der Ex-Profi und gelernte Verteidiger kam als Stürmer zum Einsatz und trug mit 23 Treffern (Schützenkönig, gleichauf mit Robert Fekete/FC Pinzgau) wesentlich zum Meistertitel der Violetten in der [[1. Landesliga]] bei.

Am [[21. Juni]] [[2009]] gab der Sportverein Austria Salzburg die Verpflichtung Bernd Winklers bekannt. Der Ex-Profi und gelernte Verteidiger kam als Stürmer zum Einsatz und trug mit 23 Treffern (Schützenkönig, gleichauf mit Robert Fekete/FC Pinzgau) wesentlich zum Meistertitel der Violetten in der [[1. Landesliga]] bei.