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Ab [[1999]] gewann er mit dem Air&Style-Contest (Berg Isel, später Seefeld und München) drei Jahre hintereinander den wahrscheinlich größten internationalen Snowboard-Bewerb. Auch beim Soul City vor dem Wiener Riesenrad war er in dieser Zeit zweimal erfolgreich.  Gimpl galt als weltbester Freestyle-Snowboarder, war begehrte Werbe-Ikone und Idol einer ganzen Jugend. Danach lernte Gimpl auch die Schattenseiten kennen. Die Bretter wurden immer kürzer, was ihm einige Probleme bereitete und viele Stürze bescherte.  

Ab [[1999]] gewann er mit dem Air&Style-Contest (Berg Isel, später Seefeld und München) drei Jahre hintereinander den wahrscheinlich größten internationalen Snowboard-Bewerb. Auch beim Soul City vor dem Wiener Riesenrad war er in dieser Zeit zweimal erfolgreich.  Gimpl galt als weltbester Freestyle-Snowboarder, war begehrte Werbe-Ikone und Idol einer ganzen Jugend. Danach lernte Gimpl auch die Schattenseiten kennen. Die Bretter wurden immer kürzer, was ihm einige Probleme bereitete und viele Stürze bescherte.  

[[2004]] wurde Gimpl als "rider of the decade" ausgezeichnet. Im Herbst [[2005]] wurde er überraschend vom ÖSV als Teamexterner für den Big Air Weltcup in Rotterdam nominiert und erreichte bei seinem ersten Auftreten im FIS-Weltcup am [[9. November]] als Zweiter gleich das Podium. In der selben Saison gewann er am [[7. Jänner]] [[2006]] in Klagenfurt als erster Österreicher einen Big Air Weltcupevent und sicherte sich die Gesamtwertung 2006. [[2008]] konnte er dieses Kunststück noch einmal wiederholen.

[[2004]] wurde Gimpl als "rider of the decade" ausgezeichnet. Im Herbst [[2005]] wurde er überraschend vom ÖSV als Teamexterner für den Big Air Weltcup in Rotterdam nominiert und erreichte bei seinem ersten Auftreten im FIS-Weltcup am [[9. November]] als Zweiter gleich das Podium. In der selben Saison gewann er am [[7. Jänner]] [[2006]] in Klagenfurt als erster Österreicher ein Big-Air-Weltcupevent und sicherte sich die Gesamtwertung 2006. [[2008]] konnte er dieses Kunststück noch einmal wiederholen.

Am [[24. Jänner]] [[2009]] gewann Stefan Gimpl bei den Weltmeisterschaften in Sungwoo (Südkorea) Bronze im Big Air. Ein gutes Monat später sicherte er sich vorzeitig seinen 3. Gesamtsieg im Big Air Weltcup. Mit drei Siegen zu Beginn der Saison [[2010]] legte er den Grundstein für einen weiteren Gesamtsieg im Weltcup.

Am [[24. Jänner]] [[2009]] gewann Stefan Gimpl bei den Weltmeisterschaften in Sungwoo (Südkorea) Bronze im Big Air. Einen guten Monat später sicherte er sich vorzeitig seinen 3. Gesamtsieg im Big Air Weltcup. Mit drei Siegen zu Beginn der Saison [[2010]] legte er den Grundstein für einen weiteren Gesamtsieg im Weltcup.

Die Weltcupsaison [[2011]] wird Stefan Gimpl auslassen und sich Filmaufnahmen und einem Buch widmen. Ein endgültiger Rücktritt vom aktiven Sport ist dies allerdings noch nicht<ref>[http://sport.orf.at/stories/2022284/ ORF.at: Titelverteidiger Gimpl lässt Big-Air-Weltcup-Saison aus]</ref>.

Die Weltcupsaison [[2011]] wird Stefan Gimpl auslassen und sich Filmaufnahmen und einem Buch widmen. Ein endgültiger Rücktritt vom aktiven Sport ist dies allerdings noch nicht<ref>[http://sport.orf.at/stories/2022284/ ORF.at: Titelverteidiger Gimpl lässt Big-Air-Weltcup-Saison aus]</ref>.