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Hofkriegsrat [[Guidobald Franz Freiherr von Hegi]] trat [[1676]] an den [[Fürsterzbischof]] [[Maximilian Gandolf Graf von Kuenburg]] heran und schlug vor, den [[Mönchsberg]] an der schmalsten Stelle zu durchtrennen. Der Durchstich sollte sich durch den Verkauf von Quadern und durch Robot selbst finanzieren. Dadurch sollte ein erhöhtes Steueraufkommen ermöglicht werden, die Absiedlung feuergefährlicher Betriebe möglich werden, neuer Wohnraum geschaffen, die nicht einfache Verteidigung der inneren [[Riedenburg]] sichergestellt und die Verteidigung von Stadt und [[Festung Hohensalzburg|Festung]] verbessert werden. Von [[1676]] bis [[1687]] (Tod Max Gandolfs) wurde daher beim [[Hofmarstall]] ein Steinbruch betrieben und in 35 m Breite der Berg abgegraben. Der Durchstich erfolgte jedoch noch lange nicht.

Hofkriegsrat [[Guidobald Franz Freiherr von Hegi]] trat [[1676]] an den [[Fürsterzbischof]] [[Maximilian Gandolf Graf von Kuenburg]] heran und schlug vor, den [[Mönchsberg]] an der schmalsten Stelle zu durchtrennen. Der Durchstich sollte sich durch den Verkauf von Quadern und durch Robot selbst finanzieren. Dadurch sollte ein erhöhtes Steueraufkommen ermöglicht werden, die Absiedlung feuergefährlicher Betriebe möglich werden, neuer Wohnraum geschaffen, die nicht einfache Verteidigung der inneren [[Riedenburg]] sichergestellt und die Verteidigung von Stadt und [[Festung Hohensalzburg|Festung]] verbessert werden. Von [[1676]] bis [[1687]] (Tod Max Gandolfs) wurde daher beim [[Hofmarstall]] ein Steinbruch betrieben und in 35 m Breite der Berg abgegraben. Der Durchstich erfolgte jedoch noch lange nicht.

Fürsterzbischof [[Sigismund III. Christoph Graf Schrattenbach]] griff den alten Gedanken wieder auf. Eine Kommission befürwortete jedoch die Errichtung eines Tunnels. Hofbauverwalter [[Wolfgang Hagenauer]] sollte den von Hagenauer überarbeiteten Plan umsetzen.  

Etwa hundert Jahre später griff Fürsterzbischof [[Sigismund III. Christoph Graf Schrattenbach]] den alten Gedanken wieder auf. Eine Kommission befürwortete jedoch die Errichtung eines Tunnels. Die Planung und technische Durchführung wurde [[1759]] dem Leiter des Salzburger Bauwesens, dem Baukommissar und Hofkammerrat [[Johann Elias von Geyer]] übertragen. Die Brüder Hagenauer, Architekt[[Johann Baptist Hagenauer]] und Hofbauverwalter [[Wolfgang Hagenauer]], wollten dieses Projekt ebenso umsetzen und insbesondere die Portale prunkvoll gestalten. Zwischen Geyer und den ebenfalls in erzbischöflichen Diensten stehenden Brüdern Hagenauer kam es wegen des Umfanges des Mönchsbergdurchstichs und der Fassadengestaltung der beiden Tore zu starken Differenzen. In beiden Fällen entschied sich der Erzbischof zugunsten der Brüder Hagenauer. Statt der von Geyer vorgeschlagenen 18 Schuh Breite und 24 Schuh Höhe wurden die Maße um jeweils sechs Schuh hinaufgesetzt (1 Schuh entspricht etwa 30 Zentimetern).  

[[1759]] entschied man sich für einen Tunnelbau nach Plänen von [[Johann Elias von Geyer]], der am [[14. Mai]] [[1764]] begonnen wurde. Am [[2. September]] [[1765]] erfolgte der Durchstich des Berges und [[1766]] seine Eröffnung. Für die Fassadengestaltung wurde dann aber der Plan der Hagenauers gewählt, die Fassaden beidseitig ansprechend zu gestalten und in Riedenburg als [[Bollwerk|Vorwerk]] in Form eines Ruinenparks zu verwirklichen. Der Park wurde durch den Tod Sigismunds [[1772]] nicht mehr ausgeführt.  

Zum Schmuck der Portale entwarf Johann Baptist Hagenauer zwei triumphale Hommagen an den damalige Landesfürsten. Auf der Stadtseite sein Reliefbild mit der monumentalen lateinischen Inschrift: ''"Te saxa loquuntur"'' (''Von dir sprechen die Steine''). Fürsterzbischof von Schrattenbach war der einzige Erzbischof, der sich mit einem Bildnis auf einem öffentlichen Gebäude in der Innenstadt abbilden ließ. Auf der Riedenburgseite steht über dem Wappen des Erzbischofs eine kollossale Statue seines Namenspatrons, des hl. Sigismund, dargestellt als römischer Krieger mit federgeschmücktem Helm, Kommandostab und einem Palmzweig. Zudem sollte in der Riedenburg das [[Bollwerk|Vorwerk]] in Form eines Ruinenparks gestaltet werden. Dieser Park wurde durch den Tod Sigismunds [[1772]] nicht mehr ausgeführt. <ref>[https://www.traunsteiner-tagblatt.de/das-traunsteiner-tagblatt/chiemgau-blaetter/chiemgau-blaetter-2019_ausgabe,-ein-meisterwerk-der-kunst-und-der-technik-_chid,876.html Traunsteiner Tagblatt, 5. Juni 2010]</ref>

Fürsterzbischof von Schrattenbach war der einzige Erzbischof, der ein Abbild von sich auf einem öffentlichen Gebäude in der Innenstadt abbilden ließ. Über dem Ostportal, an oberster Stelle, ließ er sein Abbild anbringen und darüber einmeiseln: ''Te saxa loquuntur'' (''Von dir sprechen die Steine'').  

Der Tunnel wurde am [[14. Mai]] [[1764]] begonnen. Am [[2. September]] [[1765]] erfolgte der Durchstich des Berges und [[1766]] seine Eröffnung.  

Bis ins spätere [[19. Jahrhundert]] war das Sigmundstor von einem Zwinger geschützt, der mit einem Steckentor (d. h. mit Palisaden) geschlossen werden konnte. Um 1830 bestanden auf der Südseite noch ein k.k. Maut- und ein k.k. Wachhaus.

Bis ins spätere [[19. Jahrhundert]] war das Sigmundstor von einem Zwinger geschützt, der mit einem Steckentor (d. h. mit Palisaden) geschlossen werden konnte. Um 1830 bestanden auf der Südseite noch ein k.k. Maut- und ein k.k. Wachhaus.