Nachdem der Saisonauftakt in Sölden wegen Schlechtwetter abgesagt werden musste, gewann er am [[18. November]] 2018 das erste Weltcuprennen, einen Slalom in Levi (Finnland). Nach Siegen im Riesentorlauf von Val d'Isere (Frankreich) und Alta Badia feierte er am [[17. Dezember]] 2018 beim Parallel-Riesentorlauf in Alta Badia (Italien) seinen 62. Weltcupsieg und zog damit mit [[Annemarie Moser]] gleich. Nach einem enttäuschenden Riesentorlauf in seinem Heimrennen in [[Saalbach-Hinterglemm]], wo er nur den 6. Rang erzielte, gelang im tags darauf am [[20. Dezember]] 2018 im Slalom der 63. Weltcupsieg. Er löste damit Annemarie Moser als erfolgreichsten österreichischen Weltcupsieger ab. Bei den Weltmeisterschaften in Åre ([[Schweden]]) wurde er am [[15. Februar]] [[2019]] im Riesentorlauf hinter Hendrik Kristoffersen zweiter und konnte so seinen Titel aus St. Moritz nicht verteidigen. Er war aber durch einen grippalen Infekt stark gehandicapt. Zwei Tage später am [[17. Februar]] 2019 veredelte er seine Karriere mit dem Sieg beim Slalom und ist damit 7-facher Weltmeister und somit der erfolgreichste Skisportler bei Weltmeisterschaften. Der Abschlusstag wurde noch mit der Silbermedaille durch Michael Matt und der Bronzemedaille durch Marco Schwarz gekrönt.
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Nachdem der Saisonauftakt in Sölden wegen Schlechtwetter abgesagt werden musste, gewann er am [[18. November]] 2018 das erste Weltcuprennen, einen Slalom in Levi (Finnland). Nach Siegen im Riesentorlauf von Val d'Isere (Frankreich) und Alta Badia feierte er am [[17. Dezember]] 2018 beim Parallel-Riesentorlauf in Alta Badia (Italien) seinen 62. Weltcupsieg und zog damit mit [[Annemarie Moser]] gleich. Nach einem enttäuschenden Riesentorlauf in seinem Heimrennen in [[Saalbach-Hinterglemm]], wo er nur den 6. Rang erzielte, gelang im tags darauf am [[20. Dezember]] 2018 im Slalom der 63. Weltcupsieg. Er löste damit Annemarie Moser als erfolgreichsten österreichischen Weltcupsieger ab. Bei den Weltmeisterschaften in Åre ([[Schweden]]) wurde er am [[15. Februar]] [[2019]] im Riesentorlauf hinter Hendrik Kristoffersen zweiter und konnte so seinen Titel aus St. Moritz nicht verteidigen. Er war aber durch einen grippalen Infekt stark gehandicapt. Zwei Tage später am [[17. Februar]] 2019 veredelte er seine Karriere mit dem Sieg beim Slalom und ist damit 7-facher Weltmeister und somit der erfolgreichste Skisportler bei Weltmeisterschaften. Der Abschlusstag wurde noch mit der Silbermedaille durch Michael Matt und der Bronzemedaille durch Marco Schwarz gekrönt. Nach der Weltmeisterschaft lief es nicht mehr nach Wunsch und konnte er keinen Sieg mehr erreichen. Dennoch gewann er souverän zum Achten mal in Serie den Gesamtweltcup und auch den Gesamtsieg in den Einzeldisziplinen Slalom und Riesentorlauf.